用冒辟疆自己的话来说，董小宛“面晕浅春，缬眼流视，香姿五色，神韵天然。可又懒慢，不愿与其多交一语。惊爱过后，恐惜其倦，遂道别归路”。
时年，董小宛年方十六岁，一个烂漫青葱的年纪。
次年初夏，冒辟疆借机寻觅董小宛，听闻董不在苏州，已去杭州游赏。又年过一载，冒行经衡山，却得知小宛久住黄山，至今未归。兜兜转转，已是三年。
说来，内心深处还是悲悯董小宛的，小小年纪，独自面对诸多事宜，不是未谙世事的孩童就能够独自承担的。留恋山水纵然风情，可亦是为了躲避一身债务，漂泊辗转，苦不堪言。碧波万顷，终唤不回曾经涟漪不起、波澜不惊的心。
美到极处，便成苍凉。繁华一梦，魂断人醒。
崇祯十五年，小宛从黄山一路颠簸，回到半塘。此去前往，生母辞世，自此，真的是只有她一个人了。滚滚红尘，终是沦落个寂寞收场。
每一个人，都不会是一枝独自绽放的花蕾。一路随缘来到世间，本就是为了一场缠绕。如今，至亲至爱的人都渐渐远去了，徒留她一人在原地，望着楼前流水，终日凝眸。
伤心欲断，本就是心力凋残。正值田弘遇抢夺佳丽，小宛又担惊一场，几乎气息奄奄。
好色男子从来都是，一心垂涎美貌，却可悲的从不照照镜子，看看自己的脸。满面横肉猪像，看着令人作呕，仗着财大气粗就胡作非为啊！也是，一个人连脸面都不要了，其他的闲言碎语又能伤及他分毫？只是可怜了从中受苦的人，纵使风景依然，身体却每况愈下。
在冒辟疆寻觅董小宛期间，他也没闲着。本来就不是什么专情之人，怎能因一见就钟情那？身旁有那么多情意相投的花心好友，介绍几位倾城之貌已不算难事。一面偶会佳丽，一面再探寻佳人。人生岂不快哉？
在这场浪漫暗昧的情境中，冒辟疆见到了陈圆圆。一见芳容立即就心笙摇荡。
从来都不相信什么一见钟情。一见之下能看清什么？除了容貌还是长相，早已成为评判感情的标准，其他的反倒都沦为肤浅。
最看不惯冒辟疆那副色相，见到陈圆圆闭月之貌，便把持不住，顿时来了文采，倾口而出：“如云出岫，如珠在盘，令人飘然。”穿透文字，仿佛能看见他迷离的眼睛发出色茫茫的光，想着就鄙视不已。
得不到的永远都是最好的。冒辟疆直到晚年，每每忆起陈圆圆还悔恨不已，源自于年轻时的一场错过。
所谓错过，不是错了，而是过了。
陈圆圆也是聪明的女子，她怎会不知寻一良人就以身相许？恰逢冒辟疆还算是在世间有点虚名，三番两次，陈欲以自身许之，可都被冒辟疆婉言相拒。不是功名尚未考取就是家中事务缠身。支支吾吾，说到底，不过是：玩玩可以，别动真的。
等到他八月重回再来找陈圆圆，等待他的宛若晴天霹雳，美人早被掳走，投入他人怀抱。冒辟疆估计是肠子都悔青了，那能怨得了谁？一言以蔽之：该！
此处路不通，另辟蹊径吧！等他匆忙赶往半塘，董小宛早已气息奄奄。
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